声明：本文素材来自《青帮秘史》一书，作者原创，独家首发，转载必究，拒绝伪史，保证不涉时政。 杜月笙，20世纪上海滩最具影响力的黑帮头目之一，和黄金荣、张啸林并列为上海滩三大流氓。然而，单从个性来看，杜月笙显得与黄金荣有着明显的不同。与黄金荣的鲁莽相比，杜月笙多了几分精明和算计。
举个例子，杜月笙晚年曾多次忏悔自己在四一二反革命政变中的所作所为。他曾亲自下令屠杀了不少人，手上沾满了鲜血。正因如此，他认为自己如今所受的所有病痛，都是命运的报应，都是罪有应得。而他与孟小冬、梅兰芳之间的那些纠葛，更是显现出杜月笙的智慧与人情世故。孟小冬那时已经嫁给了梅兰芳，尽管杜月笙心中不满，但他并没有拿自己的地位去压迫孟小冬。反而是以一种温文尔雅的方式关心她，让孟小冬在对比中渐渐发现，杜月笙才是她真正向往的伴侣。因此，孟小冬最终与梅兰芳离婚，嫁给了杜月笙。由此可见，杜月笙并非仅仅是一个强硬的黑帮人物，他更具有人情世故和心机。 与张啸林的粗犷直率不同，杜月笙给人的感觉则是文质彬彬，他几乎不像个流氓，反倒更像一个能屈能伸的大土豪。而且，杜月笙不同于张啸林那种不拘小节的粗犷风格，他曾努力尝试洗白自己。在1946年夏，蒋介石下令举行上海市参议会议员选举。杜月笙看准机会，公开宣布自己要竞选议长，并且志在必得。这一举动令整个上海震动，虽然最终蒋介石却派人告诉他希望潘公展担任议长，milansports但杜月笙依然高票当选。然而，令人唏嘘的是，最后他却不得不选择辞职。这件事情反映了两点：首先，杜月笙的影响力不容小觑，光是宣布要竞选议长，就能够获得众人的支持；其次，杜月笙对蒋介石的态度开始发生微妙变化，日益不满。这也成了他晚年选择留在香港而非赴台湾的重要原因。 {jz:field.toptypename/}